İlk yazısı Bursa'da, 1985’de Hâkimiyet Gazetesi’nde yayınlandı. 1989'da kısa bir süre Zaman Gazetesi’nde diplomasi muhabirliği yaptı.
İstanbul Üniversitesi İktisat Fakültesi, Uluslararası İlişkiler bölümünden 1990 yılında mezun oldu. Özel sektörde uzun yıllar finansal istihbarat servisinde çalıştı. 2001’de tekrar gazeteciliğe dönerek Çanakkale Boğaz Gazetesi’nde köşe yazarlığı yaptı. Aynı yıl siyasi bir partinin Çanakkale il başkanlığı görevini üstlenerek, parti teşkilatının il ve ilçelerde kurulmasını sağladı.
2002’de İstanbul’a döndü. 2003’den itibaren İstanbul’da çeşitli yerel gazetelerde yazarlığa devam etti.
Birçok ulusal haber sitesinde köşe yazarlığı yaptı. Dış politika, ulusal güvenlik, terörizm, siyaset bilimi ve dünyadaki Türklerin sorunları, uzmanlık alanları arasındadır.
2005-2008 yılları arasında Yeniçağ Gazetesi’nin diğer yaygın, günlük gazetesi olan Dokuz Sütun Gazetesi’nde köşe yazarı olarak çalıştı.
Uluslararası Araştırmacı Gazeteciler Örgütü'nün (http://www.ire.org) Türkiye'den kabul edilen ilk kongre üyesidir. Başta İngiliz Daily Telegraph Gazetesi olmak üzere dış basında çeşitli yayın organlarında İngilizce haber ve yorumları yayınlandı.
www.whopopular.com sitesine göre dünyadaki en popüler ilk 100 gazeteci arasında yer almaktadır.
Hakkında yapılan yorumlar için Ekşi sözlük, Uludağ sözlük gibi katılımcı sözlüklerde "Oben Özaydın" maddesine bakılabilir.
Halen Aydınlık Gazetesi’nde çalışmaktadır.
Oben Özaydın Atatürkçü Düşünce Derneği ve Pendikliler Derneği üyesidir.